Основан в XVI веке как слобода Тоболе́нец (название по наименованию озера) при Святогорском монастыре.

В XIX веке слобода Тоболенец — скромный волостной центр со своим правлением, пожарной дружиной, небольшой больницей, богадельней и читальней. Волостное правление находилось на горе Волостной (сегодня известна как гора Закат). Пожарное депо стояло в центре слободы, напротив него на горке была больница. Ниже располагались лавки и трактир, ближе к монастырю — дома купцов и священников. Кроме Святогорского монастыря существовали три церкви и две часовни. В начале 1830-х годах А. И. Раевский открыл в слободе первую бесплатную школу, где обучалось 30 детей. В 1840-х годах Министерство государственных имуществ основало здесь свою школу, а в 1884 году возникла школа при монастыре, в которой учились 40 мальчиков. В начале XX века появилось двадцать начальных школ на селе и одна пятиклассная.

В 1877 году в слободе открыли почтовое отделение, а в 1886 году от Новгородки до Бежаниц пролегла телеграфная линия. Телефонная связь впервые появилась в 1910 году. В 1912 году была установлена первая телефонная станция на 10 номеров, что дало возможность иметь постоянную связь с Опочкой и пятью селами. В годы Первой мировой войны все линии связи были уничтожены. В 1912 года в Святых Горах впервые применили керосинокалильные лампы для освещения улиц. Фонари висели у дома волостного правления, у трактира и лавок. Электричество появилось в годы Советской власти.

25 мая 1925 года принято специальное постановление ВЦИК: «Переименовать село Тоболенец, центр Пушкинской волости Псковской губернии, в село Пушкинские Горы». Через два года село стало центром района, образованного в составе Псковского округа Ленинградской области постановлением Президиума ВЦИК от 1 августа 1927 года под названием Пушкинского из Пушкинской и части Велейской волости Опочецкого уезда. Район назывался Пушкинским до 1936 года. 11 мая 1937 года район передан из Великолукского в состав Опочецкого и стал называться Пушкиногорским.